Sự nghiệp của Stefansson bắt đầu vào năm 1994. Vào năm 19 tuổi, anh bắt đầu bằng công việc múa rối cho truyền hình.[1] Trong suốt nhưng năm làm múa rối của mình, anh cũng đã học tại Học viên Kịch Iceland. Tuy nhiên, anh đã không hài lòng với tầm nhìn của tiêu chuẩn kịch tại Iceland. Anh nhớ lại rằng hiệu trưởng của anh tại trường phổ thông rằng "diễn kịch không chỉ về xây dựng cảm xúc và thay đổi gương mặt của mình", và anh đã không đồng ý với ý kiến đó.[2]

Sau đó, Stefansson được Magnús Scheving, một VĐV thể hình người Iceland, mời đóng vai một nhân vật trong vở kịch thứ hai của LazyTown.[3] Scheving tạo ra các vở kịch này vì sự lo lắng của anh về các thế hệ trẻ của Iceland lười vận động. Stefansson giải thích rằng: "[Scheving] muốn bọn trẻ trở nên khỏe hơn, nên anh ấy tạo ra một vở kịch tên LazyTown. Anh ấy đóng vai Sportacus, một người cuồng vận động, và tôi là Robbie Rotten, một người chỉ thích ở trong nhà và ngủ". Sau thành công đầu tiên của vở kịch, Nickelodeon cuối cùng cũng hợp tác với nhà sản xuất của LazyTown để phát sóng 40 tập đầu tiên của LazyTown cùng với một trường quay đặc biệt tại Iceland. Trong những năm đầu của LazyTown vào đầu những năm 2000s, Stefán Karl lúc đầu không biết nói tiếng Anh, nhưng rồi cũng nói lưu loát.